Half je pola, a Cab nije taksi u ovom slučaju, već skraćenica imena Caballero, legendarnog skejtera. Imao je svoj omiljeni model tenisica do gležnjeva Vans Caballero, u koje vrijeme su skejteri počeli rezati najgornji dio i prerezali ljepljivu traku, jer se skejtbord u to vrijeme preselio iz bazena na ulicu, a visoki gležanj je pokrenut. Isjeckane tenisice koristile su se sve dok se Steve Caballero nije odlučio odazvati novom trendu i, u suradnji s Vansom, uveo tenisicu koja se zove Half Cab.